Dos hermanos de clase burguesa se encuentran en una situación desesperada y necesitan conseguir dinero sea como sea: Andy (Philip Seymour Hoffman), un ambicioso ejecutivo adicto a la heroína le propone a su hermano Hank (Ethan Hawke), cuyo sueldo se va casi íntegramente en pagar la pensión de su ex mujer y su hija, dar un golpe perfecto: atracar la joyería que sus padres tienen en Wetchester (Nueva York). Nada de pistolas, nada de violencia, pero las circunstancias y el azar se conjugan para que nada salga según lo previsto.

Adaptación del musical de Broadway de Lin-Manuel Miranda en el que el propietario de una bodega duda sobre si cerrar su negocio y retirarse a la República Dominicana tras heredar la fortuna de su abuela.

Ambientada en los años 60, un tranquilo maestro de escuela finge ser un agente secreto para satisfacer las exigencias de su mujer, que anhela una vida más excitante. Tras ayudar a un bailarín ruso de ballet a desertar, es enviado por la CIA a Cuba para localizar al "Agente X".